胆酸

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胆酸(Cholic acid)存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味,尝后又有些甜的感觉。Mp198℃,比旋度(c=0.6,乙醇)为+37°。1g胆酸约溶于300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少量溶于水。一水合物为白色片状结晶。用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。 [1] 
中文名
胆酸
英文名
Cholic acid
别    称
12-α-三羟基-5-β-胆烷酸
化学式
C24H40O5
分子量
408.57
CAS登录号
81-25-4
EINECS登录号
201-337-8
熔    点
无水物熔点198℃
外    观
无色片状物或白色结晶粉末
闪    点
9℃

胆酸物性数据

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1. 性状:本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。
胆酸 胆酸
味道是先甜后苦。
2. 熔点(ºC):无水物熔点198℃
3. 比旋光度(º):[α]20D为+37°(乙醇中)
4. 溶解性:可溶于碱金属氢氧化物或碳酸盐的溶液中。 [2] 

胆酸毒理学数据

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1、急性毒性
小鼠口径LC50:4950mg/kg;小鼠静脉LC50:330mg/kg;
2、致畸性
沙门氏菌:50mg/L;
酵母菌:93200 umol/L;酵母菌:400 mg/L;
大鼠:7560 mg/kg/6W [2] 

胆酸分子结构数据

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1、 摩尔折射率:111.24
2、 摩尔体积(cm3/mol):344.8
3、 等张比容(90.2K):920.9
4、 表面张力(dyne/cm):50.8
5、 极化率(10-24cm3):44.09 [2] 

胆酸计算化学数据

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1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.6
2、 氢键供体数量:4
3、 氢键受体数量:5
4、 可旋转化学键数量:4
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):98
6、 重原子数量:29
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:637
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:11
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1 [2] 

胆酸生理

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一种固醇,是人类四种主要胆汁酸中含量最丰富的一种,从它衍生的甘氨胆酸和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。肝分泌到胆汁中的胆汁盐(胆汁酸的钠盐)是强有力的乳化剂。胆汁流经小肠上部后,胆汁盐乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后,胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用,因此,胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪,还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐生成或分泌缺陷时,就会在粪便中出现未消化和未吸收的脂肪。此时,脂溶性维生素A、D、E、K不能完全吸收,能导致维生素A的营养性缺乏。
胆酸是由肝合成,随胆汁排入到十二指肠内,作为消化液的组成部分之一,能促进对脂类物质的消化和吸收。当幽门功能不全时,胆酸会反流到胃内,同胃酸一起造成对胃粘膜的损伤,并引起胃痛等不适症状,因此,胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子之一。临床上常用的铝碳酸镁除了能中和胃酸外,还能与胆酸结合,从而减少对胃粘膜的损伤,有利于炎症的消除及溃疡的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后,胃痛症状会在短期内得到缓解,然而被损伤的粘膜完全修复,需要一定的时间,如大多数的溃疡愈合需要4至6周的正规治疗,也就是说症状消除不等于病灶消退,给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间,还应戒烟、酒,避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用,饮食起居应有规律,避免过度紧张与劳累,对于少数伴有焦虑、抑郁症状的病人提倡给予相应的药物治疗。
胆酸盐是油脂乳化剂,在肠中帮助油脂的水解和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇含量等作用。 [3] 

胆酸应用领域

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①一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用;
②乳化剂;
③用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症;
④非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白。

胆酸参考质量标准

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FAO/WHO,1992
含量≥98.0%;
干燥失重≤0.5%;
硫酸盐灰分(GT-5试样2g)≤0.1%;
比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液,w/y)≥+37;
砷(GT-3)≤3mg/kg;
铅(GT-18)≤10mg/kg;
重金属(GT-16-2)≤40mg/kg。 [3] 

胆酸制备方法

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胆酸乙醇结晶法

粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁,加100 g/L氢氧化钠,加热煮沸12-18h,得皂化液。冷却后加酸调pH 1,析出胆酸,将胆酸取出,经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛羊胆酸。
牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸
牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加热回流至固体溶解,冷却。取出结晶捣碎,过滤,加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加热回流至结晶溶解,趁热过滤,滤液浓缩至原体积的1/4,冷却,结晶,过滤,加乙醇洗涤结晶,干燥,得牛羊胆酸成品。
粗牛、羊胆酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品 [3] 

胆酸乙酸乙酯分离法

粗制猪胆酸的制备取新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液,待加完后继续搅拌5-10min,加热至沸2min,冷却,过滤,滤液加盐酸调pH3.5,析出沉淀,静置12h以上,得粗胆酸。取出,水洗,加1.5倍氢氧化钠,加9倍水,加热煮沸12-18h,放冷,静置过夜,得膏状物。加水,加硫酸调pH=1,析出猪胆酸。取出,捣碎,漂洗至无酸性,过滤,得粗制猪胆酸。猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃, pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水,NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸
猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热回流0.5h,放冷,过滤,滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次,合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠,静置过夜,浓缩至原体积的1/3,放出,冷却结晶,过滤,用乙酸乙酯洗涤结晶,干燥,得猪胆酸成品。
粗制猪胆酸[乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。 [3] 

胆酸动物提取

从家畜(猪、牛、羊、兔)的胆汁中提取。 [1] 

胆酸鉴别试验

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溶解性极难溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法测定。
熔程 197~202℃。按常规方法测定。
用50%醋酸液配制0.02%试样液,取1m1,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。
取试样约10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml,应呈棕色。 [1] 

胆酸含量分析

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精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg,放人250ml烧瓶中,加水20ml和乙醇40ml,盖上表面皿,在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24H40O5)40.86mg。 [1] 

胆酸安全风险

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S24/25Avoid contact with skin and eyes.
  避免与皮肤和眼睛接触。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
  不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36Wear suitable protective clothing.
  穿戴适当的防护服。 [3] 
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
  刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 [3] 
参考资料
  • 1.    胆酸  .Chemical Book[引用日期2017-11-02]
  • 2.    胆酸  .物竞化学品数据库[引用日期2017-11-02]
  • 3.    胆酸  .化工字典[引用日期2017-11-02]
词条标签:
科学百科化学分类 医学