唾液酸

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唾液酸(Sialic acid)唾液酸是9-碳单糖的衍生物。名字来自于希腊文(σιαλοσ (sialos) ‘saliva’ )这是一种能使唾液产生光滑感觉的负电荷离子。它不仅具有"诱导"入侵病菌的作用,目前认知是神经节苷脂的传递递质,并且是大脑的组成部分。
唾液酸可以阻止病菌入侵。唾液酸同时也是流感病毒的受体,是流感病毒结合在黏液细胞中的结合位点。
中文名
唾液酸
外文名
Sialic acid
学    名
N-乙酰基神经氨酸
原    料
碳水化合物
缩    写
SA
类    型
9-碳单糖的衍生物

唾液酸简介

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唾液酸(SA),学名叫作“N-乙酰基神经氨酸”,是一种天然存在的碳水化合物。它最初由颌下腺粘蛋白中分离而出,也因此而得名。唾液酸通常以低聚糖,糖脂或者糖蛋白的形式存在。人体中,脑的唾液酸含量最高。脑灰质中的唾液酸含量是肝、肺等内脏器官的15倍。唾液酸的主要食物来源是母乳,也存在于牛奶、鸡蛋和奶酪中。
中文名称:N-乙酰神经氨糖酸
英文名称:N-Acetylneuraminic acid
别名名称:唾液酸 醋纽拉酸 N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 N-乙酰涎酸
更多别名:5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonulosonic acid o-Sialic acid Galactononulosonic acid Lactaminic acid NANA N-Acetylsialic acid
分子式:C11H19NO9
分子量:309.27 [1] 

唾液酸编号系统

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CAS号:131-48-6
MDL号:MFCD00006620
EINECS号:205-023-1
RTECS号:
BRN号:1716283
PubChem号:24890457 [1] 

唾液酸物性数据

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性状:无色结晶。
熔点(ºC):185-187(分解)
比旋光度(º,C=2,水中 ):-32
溶解性:溶于水和甲醇,微溶乙醇,不溶于乙醚,丙酮和氯仿。 [2] 

唾液酸毒理学数据

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急性毒性:主要的刺激性影响:在皮肤上面:可能引起发炎。在眼睛上面:可能引起发炎。致敏作用:没有以致的敏化影响。 [2] 

唾液酸生态学数据

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水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 [2] 

唾液酸分子结构数据

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1、摩尔折射率:65.66
2、摩尔体积(cm3/mol):188.0
3、等张比容(90.2K):588.1
4、表面张力(dyne/cm):95.7
5、极化率(10-24cm3):26.03 [2] 

唾液酸计算化学数据

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1、疏水参数计算参考值(XlogP):-3.5
2、氢键供体数量:7
3、氢键受体数量:9
4、可旋转化学键数量:5
5、互变异构体数量:2
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):177
7、重原子数量:21
8、表面电荷:0
9、复杂度:403
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:6
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1 [2] 

唾液酸性质与稳定性

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应避免吸入本品的粉尘,避免与眼睛及皮肤接触。 [2] 

唾液酸贮存方法

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充氩气密封于-18℃干燥保存。 [2] 

唾液酸用途

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组织培养用。 生化研究。

唾液酸安全信息

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安全标识:S22S24/25 [2] 

唾液酸医学研究

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在医学中,含有唾液酸的糖脂叫做神经节苷脂,它在大脑和神经系统的产生和发育中发挥非常重要的作用。同时,动物实验研究表明,神经节苷脂水平的降低与早期营养不良和学习能力降低有关,而补充唾液酸可以提高动物的学习行为。足够的唾液酸供应对于低出生体重儿童脑功能的正常发育可能尤其重要。婴儿出生后,母乳中的唾液酸对于保证他们的正常发育至关重要。调查显示,分娩后母亲体内唾液酸水平随着时间的推移成下降趋势。因此,在孕期及孕后持续摄入足量唾液酸,可以帮助维持体内的唾液酸水平。不仅如此,唾液酸的含量还与DHA的含量有着明显的相关性,这表明它极有可能与婴儿的脑结构和脑功能发育有关,可能两者都对早期脑发育有益。
血清唾液酸测定(SA)
【参考值】1.29~2.42mmol/L(40~75mg/dl) (NANA-ALD比色法)
换算系数】mmol/L×30.39= mg/dl,mg/dl×0.0323= mmol/L
【临床意义】唾液酸为N-乙酰神经胺酸或任何其酯或其醇羟基的衍生物,位于细胞膜糖蛋白侧链末端,是细胞膜表面受体的重要组成部分,在发生各种炎症性疾病及恶性肿瘤病时的增高,如肺癌、胃癌、肠癌、肝癌、卵巢癌。 [3] 

唾液酸应用

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研究表明,人脑发育的黄金期是在妊娠至2岁。这个阶段是脑细胞数量调整、体积增大、功能完善、神经联结网络形成的关键时期。因此,聪明的妈妈自然会在孕期就注意摄入足量的唾液酸。而在宝宝诞生后,母乳则是为宝宝补充唾液酸的有效途径,因为每毫升母乳中含有约0.3-1.5毫克的唾液酸。事实上,所有哺乳动物,包括人类,都能够自行由肝脏合成唾液酸。然而,新生儿的肝脏发育尚不成熟,加上大脑快速生长发育的需要,可能自身合成的唾液酸很有限,对早产儿尤其如此。因此,母乳中的唾液酸对于保证婴儿正常的生长发育至关重要。
澳大利亚的研究者发现,母乳喂养的婴儿与配方奶喂养的婴儿相比,其额叶皮质中唾液酸的浓度更高。而这可能促进突触的形成,帮助宝宝的记忆力形成更加稳定的结构基础,并加强神经系统的发育。 [3] 
参考资料
  • 1.    有机合成事典 北京理工大学出版社 樊能廷 1995
  • 2.    有机化学 第七版 人民卫生出版社 吕以仙 2008
  • 3.    有机化合物制备手册 胡惟孝,杨忠愚编著 天津科技翻译出版公司
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